Estructura de FOS. Propiedades de los compuestos organofosforados. Compuestos organofosforados (OPC) Los compuestos organofosforados se clasifican como sustancias

Los compuestos organofosforados, con la excepción de unos pocos (clorofos), son poco solubles en agua y bien solubles en disolventes orgánicos. Los concentrados en emulsión se transforman en una emulsión estable en agua y son los más peligrosos para la piscicultura.

Los OPC son relativamente inestables en el medio ambiente. La mayoría de ellos se descomponen en las plantas, el suelo y el agua en uno o varios meses. En los embalses pesqueros se suelen encontrar en pequeñas cantidades. Sin embargo, con el suministro constante de aguas residuales, así como en áreas de uso masivo, se ha observado un nivel bastante alto de FOS en el agua y también se han registrado casos de intoxicación por peces.

Toxicidad. Los pesticidas organofosforados actúan sobre el cuerpo de los peces de la misma manera que sobre los animales de sangre caliente. Inhiben la actividad de la enzima del sistema nervioso acetilcolinesterasa (AChE) y otras esterasas, lo que conduce a la acumulación de acetilcolina en las sinapsis nerviosas, lo que provoca un cuadro de intoxicación. El efecto de FOS en el sistema nervioso central se acompaña de cambios distróficos y muerte de las células nerviosas como resultado de la hipoxia. Los OPC también provocan alteraciones en otros sistemas del cuerpo.

Entran en el cuerpo del pez principalmente por vía osmótica a través de las branquias y en parte a través de la piel, distribuyéndose por todos los órganos y tejidos, concentrándose en mayores cantidades en los órganos internos (hígado, riñones, pared intestinal, bazo).

La capacidad de acumulación de material en FOS es menos pronunciada que en HOS. Sin embargo, tienen acumulación funcional y por tanto pueden provocar intoxicaciones crónicas.

Los derivados son los más tóxicos para los peces. ácido fosfórico. Las concentraciones tóxicas agudas de DDVF (diclorvos) en caso de intoxicación aguda son: para trucha 0,5 mg/l, carpa 1,0 mg/l. Las concentraciones medias no letales (basadas en la sustancia activa) de gardon (Vinfos) para carpas, carpas plateadas y búfalos son de 5,6 a 6,4 mg/l, para percas y verjovka, de 3,0 a 3,6 mg/l. El envenenamiento crónico de la carpa ocurre en "/ 2 -U 5 SC 50, la concentración de Gardon en los órganos es de 6,6 mg/kg.

Derivados ácido tiofosfórico Menos tóxico que el fósforo. Las concentraciones letales medias en caso de intoxicación aguda son (según la sustancia activa): metafos para carpas y carpas plateadas 1,4-1,8 mg/l, metilnitrofos (sumition) para carpas 13,1, actellik (pirimifosmetilo) para carpas 1,6, bazudion (diazinón) ) para la trucha arco iris aproximadamente 0,5, carpas y carpas crucianas 3,2-5,1, dursban (clorpirifos) para la trucha arco iris, lucio y dorada 0,03-0,23, triclorometafos-3 para la carpa 182,0 mg/l.

Las concentraciones tóxicas que causan intoxicación crónica por pescado son aproximadamente 1 / 3 - 1 / 5 SC 50 del plaguicida correspondiente. Sin embargo, no son conocidos por todas las drogas. En particular, el metilnitrofos provoca la muerte parcial de la carpa en 30 días a una concentración de 5,1 mg/l, y el TCM-3 a una concentración de 22,0 mg/l durante 9 a 11 días (V.V. Metelev, L.I. Grischenko, 1969, 1970 ).

Derivados ácido ditiofosfórico tienen toxicidad variable para los peces. Las concentraciones letales medias en caso de intoxicación aguda son (según la sustancia activa): karbofos (malatión) para la trucha arco iris aproximadamente 0,1 mg/l, carpas y otros ciprínidos 12,5-29,4, fosfamida (dimetoato) para la carpa 36,4, fozalona (zolon) para carpa 1,2, carpa juvenil 0,7-0,9, ftalofos para carpa y carpa plateada 4,4-4,8 mg/l.

En caso de intoxicación aguda, se encontraron fozalona en dosis de 8 a 13 mg/kg y ftalofos en dosis de 10 a 16 mg/kg en los órganos de la carpa, que es de 3 a 10 veces mayor que sus concentraciones en el agua (Grischenko et al., 1975, 1977). El envenenamiento crónico de peces por OPC ocurre en concentraciones de "D^"/w SC 50.

La capacidad de acumulación de material es más pronunciada en el metafos; otras drogas tienen propiedades acumulativas débiles. Sin embargo, todos ellos son capaces de acumularse funcionalmente, lo que se manifiesta por una fuerte inhibición de la actividad de la AChE en la sangre y el cerebro.

De derivados ácidos fosfónicos El efecto tóxico del clorofos (dipterex, neguvon) en los peces ha sido el más estudiado.

Las concentraciones de clorofos agudamente tóxicas (SC 50 después de 48 horas) para peces sensibles (trucha, lucio, perca) son de 0,75 a 1,0 mg/l, y para la carpa son superiores: 100,0 a 300,0 mg/l.

En caso de exposición crónica, las concentraciones letales de clorofos para el pelado son de 0,03 mg/l, para la carpa, de 2,0 mg/l durante 25 días.

Síntomas y cambios patológicos. Los signos de intoxicación por pescado con pesticidas organofosforados difieren sólo en algunas características según el medicamento. La intoxicación por pescado con FOS se caracteriza por un síndrome de parálisis nerviosa, el efecto irritante local es débil.

Agudo El envenenamiento se caracteriza por una transición gradual de la fase de excitación del pez a una fuerte depresión y parálisis. La excitación se manifiesta por inquietud, movimientos rápidos y una mayor sensibilidad de los peces a los estímulos sonoros y táctiles. Luego viene un trastorno en la coordinación de movimientos y orientación de los peces en el agua. Los peces se dan vuelta de lado, nadan en círculos, giran en espiral, se mueven hacia atrás y adoptan una posición diagonal. La reacción al sonido y al tacto en el cuerpo se manifiesta por un movimiento espasmódico, temblor de las aletas y flexión espástica de todo el cuerpo. Con espasmos prolongados, el cuerpo del pez se distorsiona con el tiempo. Este signo se observó bajo la influencia de ftalofos, clorofos y DDVF (Grischenko et al., 1977). En la etapa final de la intoxicación, se produce depresión, adinamia y parálisis, la frecuencia disminuye y se altera el ritmo de la respiración. Los peces no comen, como resultado del aumento de la peristalsis intestinal, su contenido se arroja al agua en forma de cordones.

Crónico el envenenamiento se manifiesta por síntomas similares, que ocurren en una fecha posterior (después de 10 a 15 días) y son menos pronunciados. La curvatura del cuerpo cuando el pescado se envenena con los medicamentos anteriores se vuelve irreversible. Los peces no comen y pierden peso hasta el agotamiento.

Las intoxicaciones agudas y crónicas van acompañadas de una fuerte inhibición de la actividad de la AChE en la sangre y el cerebro. En caso de intoxicación grave, la actividad de la AChE disminuye entre un 80 y un 90%, en una intoxicación moderada entre un 60 y un 70% y en una intoxicación leve entre un 40 y un 50%. También se observa disminución del glucógeno en el hígado, hiperglucemia, anemia leve y leucopenia persistente.

Cambios patológicos en los órganos de los peces envenenados no son lo suficientemente específicos. En caso de intoxicación aguda, el tegumento externo es viscoso, las branquias son de color rosa intenso o pálidas, sin daños visibles. Los órganos internos, especialmente el hígado, están llenos de sangre, el hígado es de color rojo oscuro o azulado, consistencia flácida, la aurícula está llena de sangre y los intestinos están vacíos. En altas concentraciones, el olor a FOS se siente en los órganos internos.

Cambios microscópicos Según nuestros datos, se expresan más en el hígado, el cerebro, las branquias y los riñones. En las branquias se observa hinchazón y engrosamiento de los pétalos, hinchazón y desprendimiento del epitelio respiratorio, así como hipertrofia de las células mucosas. En casos raros, especialmente cuando se expone a TCM-3 y metilnitro-

Se observa fos, decadencia focal y descamación del epitelio. Los capilares intermedios del hígado están dilatados, llenos de sangre, en el parénquima hay focos de disociación de las células hepáticas, degeneración granular o vacuola-grasa y necrobiosis de las células. Los vasos de las meninges y la sustancia del cerebro están llenos de sangre; Se detectaron edema pericelular y, a veces, perivascular, contracción y deformación severa de las neuronas, hipercromicidad de su citoplasma y cariopicnosis. Los cambios en los riñones se limitan a vasodilatación y, a veces, hemorragias focales, degeneración granular del epitelio tubular y acumulación de masas proteicas eosinófilas en su luz. En el tejido hematopoyético de los riñones y el parénquima del bazo, se observa necrobiosis de elementos hematopoyéticos. En el miocardio se observa degeneración de los haces de músculos y se pierden sus estrías transversales.

La intoxicación crónica se acompaña de emaciación severa o agotamiento de los peces, anemia de órganos, a veces hidratación muscular y atrofia hepática. El envenenamiento puede complicarse con enfermedades ectopasíticas y saprolegniosis. En el cuadro histológico, el edema tóxico de las branquias, la necrobiosis de las células hepáticas y la atrofia del tejido hematopoyético son más pronunciados.

Diagnóstico. Además de los principios generales, al diagnosticar la intoxicación por pescado, FOS utiliza métodos especiales. Uno de ellos es la determinación de la actividad de la AChE en la sangre o el cerebro de peces envenenados, lo que permite realizar un diagnóstico grupal de intoxicación por OPC. Sin embargo, conviene recordar que algunos otros pesticidas, como los carbamatos, también provocan una inhibición de la AChE.

La determinación cuantitativa de la mayoría de los OPC en el agua, el suelo y los órganos de los peces se realiza mediante cromatografía en capa fina o gas-líquido.

Las pruebas químicas para detectar la presencia de FOS deben realizarse lo antes posible, a más tardar entre 3 y 5 días. El material no está enlatado, sino que se almacena en hielo o en el frigorífico.

Prevención. Se basa en los principios generales de prevención de la intoxicación de peces por pesticidas. No se permite el contenido de actellik, diazinona, dursban, metafos, DDVF, karbofos, sumitión y clorofos en el agua de los embalses pesqueros. MPC de antio 0,0025 mg/l, dimetoato 0,0014, zolona 0,00003 mg/l. No se han establecido MPC para otros OPC.

Compuestos organofosforados

una amplia clase de compuestos orgánicos que contienen fósforo. Se hace una distinción entre fósforo, en cuyas moléculas el fósforo está unido directamente al carbono, y fósforo, en el que el fósforo está unido a la parte orgánica de la molécula a través de un heteroátomo: oxígeno, nitrógeno y azufre (principalmente ésteres y otros derivados). de ácidos fosfóricos). F. s. del segundo tipo están muy extendidos en la naturaleza, principalmente en forma de ésteres de ácidos fosfórico, pirofosfórico y trifosfórico (ver Ácidos fosfóricos) ; Estos incluyen ácidos nucleicos. , muchas coenzimas importantes , trifosfato de adenosina (ver Ácidos fosfóricos de adenosina): un portador de energía en los organismos vivos, algunas vitaminas . En los años 60 siglo 20 En la naturaleza se han encontrado compuestos de fósforo que contienen un enlace fósforo-carbono, por ejemplo (ácido β-aminoetilfosfónico (ciliatina).

Clasificación. Clasificación unificada de F. s. no desarrollado. F. s. clasificados según diversos criterios. Según el número de enlaces fósforo - carbono en la molécula, por ejemplo, primario (RPH 2), secundario (R 2 PH) y terciario (K 3 P), fosfinas y sus diversos derivados (en adelante R es un residuo orgánico). Según el estado de valencia del fósforo: derivados del fósforo tri y pentavalente; también se conocen compuestos de fósforo de dos, cuatro, cinco y seis coordenadas; en compuestos, por ejemplo, fósforo de cuatro coordenadas, el átomo de fósforo tiene una carga positiva, mientras que el fósforo de seis coordenadas tiene una carga negativa. Por la naturaleza de la función del fósforo: fosfinas, óxidos de fosfina (R 3 PO), sulfuros (R 3 PS), iminas (R 3 PNR'), fosfinometilenos (P 3 P=CR'R''), compuestos de fosfonio (R 4 P + X -, ver compuestos de onio) , Ácidos oxigenados: ácidos fosfónicos (RPO 2 H 2), ácidos fosfinosos (R 2 POH), ácidos fosfónicos (РPO3На), ácidos fosfínicos (RaPO 3 H 2), sus diversos análogos y derivados de azufre y nitrógeno, así como diversos derivados orgánicos. (éteres, amidas, anhídridos, etc.) H 3 PO 2 hipofósforo, H 3 PO 3 fosfórico, H 3 PO 4 fosfórico y otros ácidos. Además, F. s. con un enlace P – P, por ejemplo di-, tri- y tetrafosfinas, las correspondientes ciclofosfinas y sus derivados.

Recibo. En la síntesis de F. s. Los métodos para formar un enlace C-R son de gran importancia. Estos incluyen: Reacción de sandía: (PO) 3 P + R'X (R'PO (OR) 2 + RX; Reacción de Michaelis-Becker: (RO) 2 PONa + R'X (R'PO (OR) 2 + NaX ; sintetiza con compuestos organometálicos, por ejemplo: PСl 3 + SRMgX (R 3 P + 3MgXCl; fosforilación según la reacción de Friedel-Crafts: C 6 H 6 + PСl 3

(RO)2 PHO + NH3 + CH2 O (NH2CH2PO(OR)2.

Los ésteres y otros derivados de los ácidos fosforados generalmente se obtienen por la acción de los cloruros de estos ácidos sobre los alcoholes (a menudo en presencia de bases que se unen al HCl liberado), por ejemplo: RPOCl 2 + 2R'OH + 2(C 2 H 5) 3 N (RPO (OR') 2 + 2 (C 2 H 5) 3 N․HCl.

Los compuestos que contienen un enlace P=N se obtienen por acción de azidas sobre compuestos de fósforo trivalente: P 3 P + C 6 H 5 N 3 (R 3 P = NC 6 H 5 + N 2 o por “fosforreacción”: RSO3NH3 + PCl5 (RSO 2 N =PCl 3 + 2HCl Los fosfinometilenos se sintetizan con mayor frecuencia mediante la acción de bases sobre sales de fosfonio:

Cl - + NaOR’ (R 3 P = CHR’ + NaCl + R’OH.

Solicitud. F. s. utilizado en tecnología, agricultura, medicina, así como en investigación científica. La producción de pesticidas organofosforados (insecticidas, acaricidas, defoliantes, etc.) ha alcanzado gran escala. Sin embargo, aunque son muy eficaces, los pesticidas son en su mayoría tóxicos para las personas y los animales, por lo que su uso requiere precauciones; Al mismo tiempo, no se acumulan en el ambiente externo y, por tanto, se comparan favorablemente con otros tipos de pesticidas. En medicina F. s. utilizado principalmente en oftalmología (Ver Oftalmología) ; Los fosfatos biológicamente importantes también son de gran importancia, como por ejemplo el trifosfato de adenosina, la cocarboxilasa. , una serie de vitaminas. Como agentes complejantes F. s. utilizado en la extracción y enriquecimiento de minerales (en la producción de uranio y otros metales). Muchos F. s. se utilizan como aditivos para aceites lubricantes que aumentan sus propiedades de rendimiento (ver Aditivos), componentes de plásticos y fibras que confieren inflamabilidad (los llamados retardantes de llama (ver Retardantes de fuego)), solventes, fluidos hidráulicos, etc. El campo de los compuestos organofosforados tiene También se desarrollaron complexones utilizados para la separación, por ejemplo, de metales y para otros fines.

F. s. adquirió importancia. en síntesis orgánica, por ejemplo, fosfinometilenos - para la síntesis de olefinas a partir de compuestos carbonílicos (reacción de Wittig), ésteres de ácido pirofosforoso - en síntesis de péptidos (ver Enlace peptídico), diversos fosfatos biológicamente importantes - en estudios bioquímicos, biológicos moleculares y fisiológicos, terciario Óxidos de fosfina: catalizadores para la síntesis de carbodiimidas. También se han generalizado los polímeros que contienen fósforo, obtenidos a partir de monómeros que contienen fósforo o mediante fosforilación de compuestos de alto peso molecular (celulosa, polietileno, caucho, etc.). Estos productos se utilizan en la producción de productos no inflamables y resinas de intercambio iónico. A F. s. También pertenecen algunas sustancias venenosas (por ejemplo, sarín, soman, tabun, fosforiltiocolinas).

Iluminado.: Arbuzov A. E., Izbr. trad., M., 1952; Kabachnik M.I., Sustancias organofosforadas, M., 1967; Purdela D., Valceanu R., Química de los compuestos orgánicos de fósforo, trad. de ron., M., 1972; Nifantiev E. E., Química de compuestos organofosforados, M., 1971; Gefter E. L., Monómeros y polímeros organofosforados, M., 1960.

M. I. Kabachnik, E. E. Nifantiev.

Gran enciclopedia soviética. - M.: Enciclopedia soviética. 1969-1978 .

Vea qué son los “compuestos organofosforados” en otros diccionarios:

La molécula contiene, por ejemplo, un átomo de fósforo unido a carbono. trialquilfosfinas R3P, ácidos como RP(OH)2 (radical orgánico R). Los compuestos organofosforados a menudo también incluyen compuestos en los que el átomo de P está unido al carbono a través de átomos de O... Gran diccionario enciclopédico

Los compuestos organofosforados son compuestos orgánicos que contienen fósforo. Aplicación Transferencia de información y energía hereditaria en células vivas. Agentes de guerra química Insecticidas Los tipos más importantes Fórmula general Nombre ... ... Wikipedia

La molécula contiene un átomo de fósforo unido a carbono, por ejemplo trialquilfosfinas R3P, ácidos como RP(OH)2 (radical orgánico R). Los compuestos organofosforados a menudo también incluyen compuestos en los que el átomo de P está unido al carbono a través de... ... diccionario enciclopédico

compuestos organofosforados- fosforo organiniai junginiai statusas T sritis ekologija ir aplinkotyra apibrėžtis Organiniai junginiai, kuriuose fosforo atomas yra tiesiog susijungęs su anglies atomu arba susijungęs su molekulės organine dalimi (per deguonies, azoto, sieros... ... Ecologijos terminų aiškinamasis žodynas- contener en la molécula un átomo de fósforo unido a carbono, por ejemplo. trialquilfosfinas K3P, ácidos como RP(OH)2 (radical orgánico R). A menudo a F. s. También se incluyen compuestos en los que el átomo de P está unido al carbono a través de átomos de O, N o S, por ejemplo. ácidos nucleicos … Ciencias Naturales. diccionario enciclopédico

COMPUESTOS DE ORGOFÓSFORO- compuestos organofosforados, un grupo de derivados de ésteres de ácido fosfórico. Hay F. s. Contacto y acción sistémica. Estos últimos son inestables en el ambiente externo, muchos de ellos son altamente tóxicos para los animales y los humanos (toxicidad... ... Diccionario enciclopédico veterinario

PLAGUICIDAS ORGANOFOSFORADOS- ver PESTICIDAS ÓRGANOS DE FÓSFORO (OPP). Características fisicoquímicas. Los compuestos organofosforados (OPC) son un gran grupo de pesticidas para diversos fines (acaricidas, insecticidas, fungicidas, nematicidas, herbicidas, defoliantes). Combatir... Enfermedades de los peces: una guía

- (en la literatura occidental llamados H fosfonatos) una clase de compuestos organofosforados que contienen un grupo fosforilo (P=O) unido a un átomo de hidrógeno. Son ésteres de ácidos fosfóricos trivalentes: hipofosfitos, fosfitos, fosfonitos... Wikipedia

A continuación se comentarán los principales patrones de acción biológica de los OPC, obtenidos en los últimos años, en función de su estructura.
Estructura química y la nomenclatura de FOS se tratan en detalle en O'Brien, para FOP, en Materiales de la OMS.

La estructura química de la mayoría de los OPC se puede expresar mediante la fórmula esquemática general: donde R1 y R2 son grupos alquilo, alcoxilo, alquilamina, arilo o ariloxi iguales o diferentes.

Grupos R1 y R2 Puede unirse directamente al fósforo (en los fosfinatos) o unirse a través de oxígeno o azufre (en los fosfatos). En los fosfonatos, R1 puede estar unido directamente al fósforo y R2 al fósforo mediante oxígeno o azufre. En los fosforoamidatos, el átomo de carbono del grupo R2 está conectado al fósforo a través de un grupo NH.

El grupo X puede ser un residuo de ácido inorgánico u orgánico conectado directamente a fósforo, o varios grupos alifáticos, aromáticos o heterocíclicos sustituidos y ramificados unidos a fósforo, normalmente a través de oxígeno o azufre. El grupo X se considera un grupo saliente o escindido, ya que cuando interactúa con la colinesterasa se escinde y el residuo se combina con la molécula de enzima, fosforilándola. El átomo con el doble enlace puede ser oxígeno o azufre, y los compuestos correspondientes se denominan fosfatos o fosforotioatos (los nombres "tiofosfatos" o "tionofosfatos" se utilizan con menos frecuencia hoy en día).

Según la estructura química de FOP. Se pueden dividir en 5 grupos: derivados de los ácidos fosfórico, tiofosfórico, ditiofosfórico, pirofosfórico y fosfónico.

Dependiendo de la diferencia en el grupo del fósforo FOP Hay 3 grupos principales de compuestos: fosfatos (sin átomo de azufre), fosforotioatos (con un átomo de azufre) y fosforoditioatos (con dos átomos de azufre).

P=0 forma de éster tioato puede considerarse un oxón y, a menudo, se incluye en el nombre trivial. Por ejemplo, el paratión es el compuesto P=S saliente del paraoxón. Las formas OPC P=S tienen mayor estabilidad interna que P=0, por lo que muchos pesticidas se producen en la forma P=S, que se convierte en oxón biológicamente activo en los tejidos del cuerpo. El mecanismo de esta transformación se analiza a continuación.

Actualmente se conocen decenas de miles de FOS individuales, su número aumenta cada día y no es posible dar una lista completa de ellos. En las obras se reflejan la estructura química, las propiedades fisicoquímicas y tóxicas de muchos OP. Se puede obtener información detallada y un archivo legal para la mayoría de los OPC en el Registro Internacional de Productos Químicos Potencialmente Tóxicos.

Pueden estar en diferentes estados de agregación. La mayoría de ellos son un líquido aceitoso o un polvo cristalino, insolubles o poco solubles en agua y muy solubles en disolventes orgánicos. Muchos de ellos tienen un olor específico desagradable. La densidad de FOS está en el rango de 1,1 a 1,7.

Entre los compuestos organofosforados Existen sustancias con distintos grados de volatilidad. Las sustancias con una volatilidad muy alta (concentración de saturación superior a 10 mg/m3) incluyen dimefox, DDVP, fosdrina, isómero tiona de metil mercaptofos, timet, sarín, ronell, etc. La volatilidad en esta serie de FOS es 925; 145; 27; 23,3; 12,4; 12; 11 mg/m3 respectivamente. Las sustancias con una volatilidad relativamente alta (1-10 mg/m3) incluyen somán, octametilo, tabún, isómero tiol de mercaptofos, fármaco M-81, mercaptofos, TEPF, karbofos, diazinón, etc. Su volatilidad es 10; 9,5; 6; 4,5; 4; 3,67; 2,5; 2,26; 1,39 mg/m3 respectivamente.

Compuestos organofosforados con volatilidad media (0,1-1 mg/m3) son metilnitrofos, bytex, paraoxon, fosfamidón, metafos, clorofos, fosfamida, etc., su volatilidad es 0,82; 0,46; 0,41; 0,18; 0,14; 0,11; 0,11 mg/m3 respectivamente. El paratión, clorotiona, dicaptón, tritiona, guzatión, fencaptón, etc. tienen un bajo grado de volatilidad (menos de 0,1 mg/m3), su volatilidad es de 0,09; 0,07; 0,05; 0,0057; 0,0042; 0,00085 mg/m3 respectivamente. Cabe señalar que al aumentar la temperatura, la volatilidad de los FOS aumenta significativamente.

Compuestos organofosforados bastante estable a pH neutro, fácilmente hidrolizado en soluciones alcalinas (pH 8,0 y superior), en menor medida en soluciones ácidas (pH 2,0 y inferior). Los fosforoamidatos se hidrolizan en una reacción catalizada por ácido incluso a pH 4,0-5,0 y una vez que se forma el ácido, la descomposición se acelera debido a la autocatálisis. La velocidad de hidrólisis está influenciada por factores como la naturaleza de los sustituyentes en la molécula de FOS, catalizadores (compuestos que contienen nitrógeno, ácidos hidroxámicos, cloro, cobre, etc.), disolventes, cambios de temperatura y pH. O'Brien describe el mecanismo y la velocidad de la hidrólisis de FOS.

Durante el almacenamiento, calentamiento y destilación. algunos compuestos organofosforados capaz de isomerizarse. La isomerización más común de fosforotioatos (tionfosfatos) del tipo (RO)2P(S)OX, donde R es un grupo alquilo, X puede tener una estructura diferente. Como resultado de la isomerización se forman productos del tipo (RO)(RX)P(0)OX o (RO)2P(0)SX, que son más tóxicos que la sustancia original.

En condiciones de laboratorio, el proceso de isomerización se cataliza. dimetilformamida. Para garantizar una isomerización completa, es necesario calentar a 160 °C durante varias horas. Cuando los fosforotioatos de alquilo se almacenan en condiciones climáticas cálidas y húmedas, también se observa isomerización, pero este proceso ocurre más lentamente. La isomerización de FOS se acelera bajo la influencia del calor y la luz, así como bajo la influencia de disolventes.

O'Brien, W. Dauterman, Fukuto y otros describen el proceso, los tipos de isomerización y otras transformaciones no enzimáticas de compuestos organofosforados.
Uno de los primeros drogas, cuyo efecto anticolinesterásico bajo la influencia de la radiación ultravioleta (UVR) y la luz solar se demostró in vitro, fue el paratión. Junto con los productos de transformación desconocidos del paratión, se han identificado isómeros de paratión paraoxón, S-etilo y S-fenilo.

Bajo Oxidación de EPN inducida por rayos UV. condujo a la formación de su análogo de oxígeno y nitrofenol, lo que indica la ruptura del enlace p=O-arilo. Al estudiar el forato, el disulfotón y la tiometona, se encontraron los correspondientes sulfóxidos y sulfonas como productos de la exposición a la radiación ultravioleta. La exposición del clorpirifos a la radiación ultravioleta o a la luz solar produce hidrólisis para liberar 3,5,6-tricloro-2-piridinol, que luego se somete a una fotodecloración completa para formar dioles, trioles y tetraoles.

Actualmente, los compuestos organofosforados (OPC) constituyen un grupo muy amplio de sustancias ampliamente utilizadas en química sintética, biología, medicina, veterinaria y cultivo de plantas.

Muchos FOS son insecticidas, acaricidas e incluso bactericidas potentes. Su valor especial como insecticidas reside, en primer lugar, en que son eficaces en condiciones ambientales muy diferentes; en segundo lugar, que son menos peligrosos que la mayoría de los compuestos organoclorados y se destruyen con bastante rapidez en el organismo; en tercer lugar, a medida que mejora la síntesis de estas sustancias, se crean fármacos cada vez más eficaces.

Toxicidad. Si se usan incorrectamente o en dosis excesivas, los compuestos organofosforados son tóxicos para los animales. La toxicidad se basa en la inactivación de la colinesterasa y la acumulación de grandes cantidades de acetilcolina. Esto conduce a un fuerte aumento de la actividad de la inervación colinérgica, la aparición de disfunción del sistema nervioso central, depresión del centro respiratorio, anoxia y debilitamiento de la actividad cardíaca. Los síntomas más comunes de intoxicación son miosis, salivación, insuficiencia respiratoria, broncoespasmo, cianosis, relajación de los esfínteres y diarrea. En caso de daño severo, las convulsiones clónicas aparecen primero en grupos de músculos individuales y luego en todo el cuerpo. Si las convulsiones clónicas se convierten en convulsiones tónicas, entonces colapsan y pronto se produce la muerte.

El mejor antídoto son los reactivadores de la colinesterasa, la atropina (y sustancias con efectos similares).

Para evitar efectos adversos en las personas, el sacrificio de animales tratados con FOS para carne sólo está permitido después de tres semanas.

El FOS se produce en forma de preparados puros que contienen 100% de sustancia activa (ADS), en forma de preparados técnicos y concentrados (emulsiones, pastas, polvos) con cantidades variables de ADS, así como en forma de polvos que contienen 5-12 y más del por ciento de ADV y cargas inertes (talco, caolín, alúmina, etc.). Por lo tanto, las concentraciones terapéuticas de FOS generalmente se determinan mediante

clorofos- Clorofoso. 0,0-dimetil-(1-hidroxi-2,2-2-tricloroetil)-fosfonato.

Polvo cristalino o masa parecida a la parafina, de color blanco con tinte amarillento, de olor específico. A 25° y más se derrite. A altas temperaturas (por encima de 5O0)1 se convierte en DDVF, cuyas dosis tóxicas para los insectos son de 5 a 10 veces menores que las del clorofos. Se disuelve en agua 1:7. La preparación comercial contiene 97 u 80% de sustancia pura. Producido en forma de 80-50% de polvos humectables, 7% y 5% de polvos, en forma de solución al 50% en alcoholes polihídricos, solución de aceite sintético al 11,6% (hipodermina-clorofos).

Como insecticida actúa de forma muy activa y al entrar en contacto con los insectos los mata en 3-10 minutos. Pero cuando se aplican soluciones a la piel de los animales, la muerte de los ácaros de la sarna ocurre solo después de 1 a 8 horas y, por lo tanto, es prácticamente inadecuado para estos fines. Una vez en la cubierta quitinosa de una mosca, incluso una dosis de 0,4 mg provoca su muerte, y en forma de solución, la dosis letal del fármaco para una mosca es de solo 0,005 mg. Las moscas de una solución de clorofos al 0,1% mueren en 2 a 5 minutos.

El clorofos es venenoso para los insectos incluso en forma de vapor (en este caso se convierte parcialmente en DDVF), al evaporarse tiene un efecto letal sobre ellos a una distancia de hasta 1 m, ya que se evapora muy lentamente, su efecto preventivo sobre la piel del animal dura de 5 a 20 días. Cuanto mayor sea la temperatura ambiente, mayor será el poder insecticida del clorofos. Por ejemplo, cuando la temperatura ambiente disminuye de 26 a 20°, el porcentaje de moscas moribundas se reduce aproximadamente 2 veces. La toxicidad del clorofos para los animales es bastante alta: para las ratas blancas es de 400 mg/kg, pero los síntomas tóxicos se detectan con una dosis de 8 a 10 veces menor.

Si no se siguen las precauciones prescritas, puede producirse envenenamiento de personas y animales.

El clorofos se utiliza para rociar al ganado durante el vuelo de moscas, tábanos y ataques de garrapatas ixódidas en una solución acuosa al 1% a razón de 1-2 litros por animal con un intervalo de 7 a 10-20 días. Con soluciones de clorofos, las instalaciones ganaderas se tratan contra ixodid y garrapatas con un consumo de líquido de 100-200 ml/m2. Para combatir los ácaros de los pollos y los piojos, se utiliza una solución acuosa de clorofos al 0,5%; las habitaciones y jaulas se tratan con la presencia del propio pájaro. Para el tratamiento de locales libres de pájaros, utilice una solución al 2%. La tasa de consumo del fármaco al pulverizar locales es de 100-200 ml/m2, para pájaros - 25-50 ml.

Se recomiendan soluciones acuosas de clorofos a una concentración del 0,25-0,5% para matar los piojos de los animales. Debido a que el fármaco tiene poco efecto sobre los huevos de estos insectos, el tratamiento se realiza 2-3 veces con un intervalo de 10 días. Para destruir las ovejas chupasangres y piojos, utilice una solución acuosa de clorofos al 0,5% con una tasa de consumo de 500 ml por animal.

En las cocinas de alimentación, las áreas de recepción de leche y otras instalaciones, se colocan cebos envenenados para combatir las moscas: se agrega 1-2% de azúcar, miel, melaza o leche a una solución de clorofos al 0,1%.

DDVF- DDWF. 0,0-dimetil-O-(2,2-diclorovinilfosfato). Es un derivado del ácido fosfórico. En apariencia, es un líquido móvil incoloro con un olor específico, volátil. Se disuelve bien en alcohol y aceites, algo peor en agua (1:72). En la práctica, a menudo se utiliza una preparación técnica cuyas propiedades son aproximadamente las mismas que las de una pura (color amarillo o marrón claro).

Karbofos- Carbofoso. Derivado del ácido ditiofosfórico: 0,0-dimetil-3-(1,2-dicarbetoxietil)-ditiofosfato. En su forma pura es un líquido incoloro, pero el preparado utilizado para la desinfección es menos purificado (contiene entre un 88 y un 93 % de sustancia pura), es de color amarillo oscuro o marrón y tiene un olor específico. Se disuelve mal en agua (1:2000-5000), pero bien en disolventes orgánicos. A menudo se produce en forma de 30% y 60% de emulsión, 4% de polvo y 25% de polvo.

Líquido aceitoso incoloro, muy soluble en disolventes orgánicos, insoluble en agua, hierve a 127°. Producido en forma de producto técnico al 82% y en forma de concentrado de emulsión al 50%. El LDvd de TCM-3 cuando se administra por vía oral es: para ratones 309-672 mg/kg, para conejos 50-300, para pollos 450 y para terneros LDuo - 250 mg/kg.

Después del tratamiento de los animales, el medicamento permanece en el cuerpo entre 40 y 600 días y se excreta en la leche hasta por un mes. Por lo tanto, no se recomienda tratar con rebaños lecheros; se permite el sacrificio de animales para obtener carne 60 días después del último tratamiento. THM-3 se utiliza para combatir las larvas y pupas de mosquitos en biotopos con un consumo de 0,03-0,04 g/m2 de la superficie de un depósito. Externamente, TCM-3 se usa contra mosquitos, moscas, piojos (emulsión acuosa al 1-2%) y garrapatas ixódidas (emulsión al 2-3%), una emulsión del medicamento al 2% se usa contra la sarna animal dos veces con un intervalo de 7 días. Para prevenir el gastrofilamento en los caballos, se recomienda rociar el ganado con una emulsión al 0,5% cada diez días durante el ataque de mosquitos a los animales.

dibromo- Dibromurno. 0,0-dimetil-O-(1,2-dibromo-2,2-dicloroetil)-fosfato. Polvo cristalino de olor acre, densidad 1,96. El producto técnico es un líquido incoloro o ligeramente amarillento, poco soluble en carbohidratos alifáticos, bien aromáticos y casi insoluble en agua. El dibromo es estable durante el almacenamiento, pero en presencia de agua se hidroliza rápidamente. Por lo tanto, puede utilizarse para tratar al ganado (incluidas las vacas) contra los insectos dípteros hematófagos. Para ello, se rocía al ganado con una emulsión de dibromo al 0,6% (dosis de 84 ml por cabeza) y contra piojos y piojos, al 0,3%. En términos de actividad insecticida, el dibrom se acerca al DDVF, pero supera a este último en términos de duración de la acción residual. El fármaco se utiliza a menudo para proteger a los renos de los mosquitos subcutáneos y nasales. Durante el período de vuelo intenso, los insectos animales se rocían con una emulsión del fármaco al 0,2%.

Trolen- Troleno. 0,0-Dimetil-0-(2,4,5-triclorofenil)-tiofosfato. Polvo cristalino blanco con un punto de fusión de 41°. Se disuelve lenta y débilmente en agua y bien en disolventes orgánicos. Producido en forma de 44% y 25% de concentrado de emulsión > 25% de polvo humectable, 5-10% de polvos.

Trolen es un insecticida de contacto y sistémico de baja toxicidad para los animales. Como todos los tiofosfatos, provoca un desarrollo lento de un efecto tóxico, síntomas leves de intoxicación por OP, una hidrólisis relativamente lenta en animales y una capacidad débil para inhibir la colinesterasa. Después del tratamiento de animales y aves, Trolen permanece en el cuerpo durante mucho tiempo y Se excreta en huevos y leche durante más de 10 días. Eficaz contra moscas, mosquitos, chinches, argásidos, garrapatas de gato y garrapatas ixódidas en interiores.

Amidofos- Amidofoso. 0-Metil-0-2-cloro-4-terc-butil-fenil-M-metilamidofosfato. Sustancia cristalina de color blanco, muy soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Producido en forma de 25% de concentrado de emulsión, 25% de polvo humectable, 6% de solución de aceite y 10% de polvo. Amidofos es eficaz para la hipodermatosis. Para ello se rocía ganado vacuno con una emulsión acuosa al 5% a razón de 40 mg/kg. Los tratamientos se realizan contra larvas en estadio I en otoño (septiembre - octubre) y en primavera contra larvas en estadio II y III. Para combatir la mosca gástrica en caballos, se utiliza por vía oral (100 mg/kg) o con el pienso (50 mg/kg). El amidofos también se recomienda para la destrucción de moscas quemadoras (emulsión al 0,5%), piojos (suspensión al 0,125-0,25%), etc. Cuando se administra por vía oral e incluso cuando se aplica externamente a animales, el amidofos tiene un efecto perjudicial sobre algunos helmintos.

El fósforo y sus compuestos son sustancias esenciales en el cuerpo humano. Es uno de los componentes principales de las proteínas, enzimas en reacciones vitales que ocurren a diario. Gracias al fósforo, nuestros huesos y dientes tienen una estructura fuerte y el cuerpo humano puede realizar movimientos activos. El sistema nervioso sin sus conexiones no podrá funcionar productivamente.

Sin duda, toda célula necesita fósforo. Pero no sólo tiene propiedades beneficiosas: algunos de sus compuestos, creados artificialmente por el hombre, son nocivos. ¿Es posible tener un exceso de fósforo en el organismo, qué tipo de sustancias y en qué cantidad provocarán una intoxicación con este elemento?

Compuestos de fósforo que nos rodean

Hablaremos de productos químicos que en la industria y en la vida cotidiana se denominan FOS (FOV). Los compuestos organofosforados son un grupo de sustancias complejas que incluyen ácidos fosfóricos.

¿Dónde se utilizan los compuestos organofosforados?

Cualquiera puede encontrarse en su vida con uno de los derivados del fósforo sin saberlo. Por lo tanto, es necesario estar completamente preparado si se produce una intoxicación por FOS.

Los compuestos organofosforados suelen ser sustancias volátiles sólidas o líquidas, la mayoría de las cuales tienen un olor específico a queroseno y ajo. Bien soluble en grasas y poco soluble en agua. La toxicidad de las soluciones acuosas a una temperatura de 35° C por día aumenta hasta 35 veces.

Los compuestos organofosforados son parte de muchas cosas que las personas encuentran todos los días en la vida. Entran al cuerpo principalmente a través del tracto respiratorio, el sistema digestivo o la piel. La intoxicación por compuestos organofosforados se produce cuando se consume agua contaminada, productos alimenticios tratados con dichas sustancias o cuando los FOS entran en contacto con la piel durante el tratamiento de locales, ropa y ropa de cama.

Síntomas de intoxicación por organofosforados.

Una vez dentro de una persona, los compuestos organofosforados se absorben rápidamente en la cavidad bucal, luego en el estómago y los intestinos. Casi instantáneamente ingresan al torrente sanguíneo. El envenenamiento con sustancias organofosforadas es peligroso debido a sus consecuencias: alrededor del 50% de los organofosforados se convierten en el cuerpo en compuestos más tóxicos y el veneno se caracteriza por una transformación cíclica. Esta es la razón por la que entre el 8% y el 10% de las personas que han sufrido una intoxicación por OPC sólo una vez experimentan recaídas. Sin embargo, no se observó contacto repetido con ningún compuesto de fósforo. Esta condición se llama intoxicación crónica por fósforo.

Los compuestos organofosforados afectan principalmente al sistema nervioso. Se acostumbra distinguir tres períodos en el desarrollo de una intoxicación aguda.

1. Agudo: los primeros tres días.
2. El período de complicaciones es del día 4 al 14.
3. Un período de consecuencias a largo plazo que puede durar hasta tres años.

El período agudo de intoxicación por fósforo se caracteriza por la excitación de los sistemas del cuerpo. El sistema nervioso central y periférico se ve afectado, lo que se expresa en los siguientes síntomas.

En el segundo período de desarrollo de la intoxicación, los síntomas se debilitan un poco, pero se les unen otros signos.

1. Falta de reflejos.
2. Cianosis cutánea.
3. Presión reducida.
4. Inflamación del cerebro.

Además, la segunda etapa de la intoxicación por fósforo puede incluir neumonía, hepatitis tóxica y daño renal.

El tercer período son las consecuencias a largo plazo, en las que se ven afectados el sistema neuromuscular, los riñones y el hígado.

Diagnóstico de intoxicación por OP.

El diagnóstico se realiza en base a los síntomas de daño al sistema nervioso:

Es necesario examinar cuidadosamente el lugar donde estaba la víctima. La presencia de un olor específico a queroseno y ajo proveniente de sustancias desconocidas puede sugerir la presencia de FOS en la habitación. Posteriormente, un análisis de sangre bioquímico ayudará a realizar un diagnóstico final.

En caso de intoxicación aguda, se distinguen las formas fulminante y de flujo lento. En las víctimas de la forma fulminante, el síndrome convulsivo se desarrolla dentro de los 30 minutos posteriores al contacto con compuestos organofosforados.

Atención de emergencia por intoxicación con compuestos organofosforados.

Los primeros auxilios en caso de intoxicación con compuestos de fósforo dependen de la ruta de entrada de la sustancia tóxica al cuerpo.

1. Si FOS ingresa a la boca de la víctima, enjuague inmediatamente el estómago con una sonda, administre sulfato de magnesio, carbón activado y vaselina.
2. En caso de intoxicación por inhalación, se debe sacar a la persona inmediatamente de la habitación, enjuagar el estómago y administrar un laxante y un antídoto.
3. Las zonas afectadas de la piel deben lavarse con agua y jabón, una solución de refresco al 2% y tratarse con cloramina.

Tratamiento del envenenamiento por FOS

Si se sospecha intoxicación con compuestos de fósforo, todas las personas están sujetas a hospitalización de emergencia en las unidades de cuidados intensivos de los hospitales.

Los antídotos para el envenenamiento con compuestos organofosforados son:

• "Sulfato de atropina";
• "Dipiroxima";
• "Isonitrozina".

Prevención del envenenamiento por FOS

Para evitar que se produzca una infección, debe seguir las reglas de seguridad.

1. Trabaje con compuestos de fósforo solo con ropa cerrada, para que las sustancias no entren en contacto con la piel.
2. La prevención del envenenamiento por FOS es mantener a los niños alejados de los contenedores que contienen este producto y desechar el contenedor de manera oportuna.
3. Si el veneno entra en contacto con la ropa, debe eliminarse inmediatamente y cortarse el cabello y las uñas afectadas.

Los signos específicos de intoxicación por fósforo son daños al sistema nervioso en todos los niveles. Todos los órganos pueden verse afectados por una intoxicación aguda por FOS. La única decisión correcta que se debe tomar si se sospecha una intoxicación es la hospitalización oportuna en el hospital. Esto no solo salvará la vida de una persona, sino que también la salvará de enfermedades crónicas graves en el futuro.